Là một thế hệ kỳ cựu của NBA, Chủ tịch NBA Adam Silver ngay lập tức đưa ra tuyên bố:

"Wilkens đại diện cho vẻ ngoài hoàn hảo nhất của NBA và anh ấy là một trong những cầu thủ xuất sắc nhất. Anh ấy cũng là một trong những huấn luyện viên giỏi nhất. Thành tích của anh ấy đủ để chứng minh rằng anh ấy là người phát ngôn giỏi nhất tại NBA. "

Với tư cách là người được chọn số 6 ở vòng đầu tiên năm 1960, anh ấy đã chơi cho Hawks, Thunder, Cavaliers và Trail Blazers trong 15 mùa giải dài.

Anh ấy đã chơi tổng cộng 1.077 trận trong suốt thời gian thi đấu của mình, ghi trung bình 16,5 điểm, 4,7 rebounds và 6,7 kiến ​​​​tạo mỗi trận. Anh ấy đã được chọn vào All-Star 9 lần, giành được 1 MVP All-Star và một vị vua hỗ trợ. Ông được bầu vào Đại sảnh Danh vọng Bóng rổ năm 1989.

Ngoài ra, vào mùa giải 1996-97, khi NBA chọn ra 50 ngôi sao hàng đầu và 10 huấn luyện viên hàng đầu trong lịch sử, Wilkens trở thành người duy nhất được chọn cho cả hai. Sau này, khi NBA kỷ niệm 75 năm thành lập, ông cũng được chọn vào danh sách 75 ngôi sao hàng đầu của giải đấu và 15 huấn luyện viên hàng đầu của giải đấu. Ông là một trong số ít người trong lịch sử NBA có thể được công nhận với tư cách vừa là cầu thủ vừa là huấn luyện viên.

Sự nghiệp thi đấu của Wilkens đã được định sẵn là phi thường kể từ thời sinh viên của anh ấy. Với tư cách là một hậu vệ, anh ấy đã dẫn dắt Đại học Providence, vốn không phải là một đội mạnh, đến trận chung kết. Màn trình diễn xuất sắc của anh ấy đã giúp anh ấy được Eagles lựa chọn với lượt chọn tổng thể thứ sáu trong vòng đầu tiên của bản dự thảo năm 1960.

Đó không phải là một năm trẻ trong giai đoạn dự tuyển. Lựa chọn số 1 là Oscar Robertson, và lựa chọn số 2 là Jerry West. Mặc dù có rất nhiều tài năng trong thế hệ của mình, Wilkens vẫn nhận được sự công nhận ở mức độ cao.

Wilkens đã chơi cho Hawks trong tám mùa giải. Với tư cách là một cầu thủ của Hawks, anh ấy đã thực hiện 3.049 pha kiến ​​​​tạo và hiện đứng thứ năm trong danh sách kiến ​​​​tạo lịch sử của Hawks. Trong tám năm, anh đã giúp đội bảy lần lọt vào vòng loại trực tiếp. Kết quả tốt nhất là lọt vào trận chung kết năm 1961 trước khi thua Celtics (lúc đó Hawks đang ở Western Conference). Anh ấy cũng đã lọt vào Vòng chung kết Western Conference trong bốn năm còn lại.

Bản thân Wilkens đã được chọn tham gia All-Star năm lần với tư cách là người chơi Hawks. Mùa giải 1967-68, anh ghi trung bình 20 điểm, 5,3 rebounds và 8,3 kiến ​​​​tạo mỗi trận, đứng thứ hai trong cuộc bình chọn MVP, chỉ đứng sau quái thú cổ đại Chamberlain.

Nhưng sau mùa giải nổi bật, Eagles đã chọn trao đổi anh ấy cho đội mới, Seattle SuperSonics. Dù đã rời quê hương nhưng Wilkens vẫn sở hữu những kỹ năng ngôi sao và dẫn dắt Sonics cải thiện thành tích của họ qua từng năm. Cho đến năm cuối cùng của anh ấy với Sonics, trong mùa giải 1971–72, Sonics đã đạt được tỷ lệ thắng là 47 trận thắng và 35 trận thua, tỷ lệ thắng là hơn 50%.

Điều đáng ngạc nhiên hơn nữa là khi chơi cho SuperSonics, Wilkens không chỉ giữ chức vụ huấn luyện viên trưởng của đội mà còn từng là huấn luyện viên trưởng của đội bắt đầu từ mùa giải 1969-70. Anh ấy vừa là cầu thủ vừa là huấn luyện viên của đội. Anh ấy có thể được gọi là phiên bản đời thực của [Slam Dunk Master] Kenji Nakato.

Cho đến năm 1972, Wilkens được giao dịch cho Cavaliers. Hai mùa giải sau, anh chuyển đến Trail Blazers. Anh ấy vẫn là một cầu thủ và huấn luyện viên. Chỉ sau một mùa giải, ông quyết định giải nghệ, chính thức kết thúc sự nghiệp thi đấu và tập trung vào vị trí huấn luyện viên Trail Blazers, bắt đầu sự nghiệp huấn luyện kéo dài 32 năm của mình.

Ngoài giai đoạn huấn luyện cầu thủ, vào mùa giải 1977-78, Sonics lấy lại vị trí huấn luyện viên sau khi Wilkens rời Trail Blazers. Anh ngay lập tức dẫn đầu thành tích xuất sắc với 42 trận thắng và 18 trận thua, lật ngược thành tích 5 trận thắng và 17 trận thua của Sonics hồi đầu mùa. Họ đã lọt vào trận chung kết trước khi thua Washington Bullets. Sau đó vào năm tiếp theo, họ đã phục thù mạnh mẽ và đánh bại Bullets để giành chức vô địch chỉ trong một đòn.

Nhờ làn sóng kết quả này, khả năng huấn luyện của Wilkens một lần nữa được công nhận. Kể từ đó, anh ấy tự khẳng định mình là huấn luyện viên, sau đó giúp đội lọt vào vòng loại trực tiếp trong giai đoạn Cavaliers, và sau đó phụ trách Eagles. Từ Mookie Blaylock, Kevin Willis và sau này là Steve Smith, Christian Laettner và Mutombo, những người này đều là những cầu thủ yêu thích của Wilkens.

Cũng trong thời gian làm huấn luyện viên trưởng đội Eagles, Wilkens đã đạt được nhiều kỷ lục trong sự nghiệp và được chọn là huấn luyện viên trưởng xuất sắc nhất mùa giải 1993-94. Vào ngày 6 tháng 1 năm 1995, Hawks đánh bại Bullets trên sân nhà. Wilkens có trận thắng thứ 939 trong sự nghiệp huấn luyện, vượt qua HLV áo đỏ Auerbach của Celtics để trở thành HLV có nhiều trận thắng nhất lịch sử.

Vào ngày 1 tháng 3 năm 1996, Hawks đã đánh bại Cavaliers trên sân nhà. Wilkenway trở thành huấn luyện viên đầu tiên trong lịch sử NBA thắng 1.000 trận. Ông đã huấn luyện tổng cộng 2.487 trận, với 1.332 trận thắng và 1.155 trận thua. Trong số đó, số trận ông huấn luyện và số trận thua ông huấn luyện đều là những trận đầu tiên trong lịch sử. 1.332 trận thắng là kỷ lục của giải đấu khi anh giải nghệ. Sau đó nó đã bị Nelson và Popovich vượt qua.

Nhờ thành tích xuất sắc của mình với tư cách là một cầu thủ và huấn luyện viên, Wilkens đã ba lần được bầu vào Đại sảnh Danh vọng Bóng rổ, lần đầu tiên với tư cách là cầu thủ vào năm 1989 và lần thứ hai với tư cách là huấn luyện viên vào năm 1998. Ngoài ra, với tư cách là trợ lý huấn luyện viên của Đội bóng trong mơ Mỹ năm 1992, ngoài việc được giới thiệu vào Đại sảnh Danh vọng Bóng rổ lần thứ ba vào năm 2010, anh còn được giới thiệu đến Hoa Kỳ. Đại sảnh Danh vọng Olympic năm 2009 và Đại sảnh Danh vọng Bóng rổ Thế giới năm 2017.

Ngoài ra, ông còn từng là huấn luyện viên của Đội bóng trong mơ Mỹ thứ ba tại Thế vận hội Atlanta 1996, dẫn dắt đội giành chiến thắng trọn vẹn và giành chức vô địch.

Mượn từ đánh giá của Xiao Hua về Wilkens, đây là người phát ngôn xuất sắc cho một người có thể tỏa sáng ở nhiều vai trò khác nhau tại NBA. Dù khó có thể cạnh tranh với triều đại Celtics khi còn là cầu thủ nhưng ông chỉ giành được một chức vô địch vào năm 1979 trên cương vị huấn luyện viên, và ông đã bỏ lỡ chức vô địch trong hơn 20 năm làm huấn luyện viên của mình.

Nhưng dù là cầu thủ hay huấn luyện viên SuperSonics, Cavaliers và Hawks, Wilkens đều thể hiện sự đóng góp của mình cho một đội.

Ngay cả khi anh ấy qua đời, anh ấy vẫn xứng đáng được nhiều người chơi bóng rổ tưởng nhớ trong tương lai.