Vào ngày 10 tháng 10, "Manchester Evening News" đưa tin rằng cựu cầu thủ huấn luyện đội trẻ của Manchester United, James Chester, đang tích lũy kinh nghiệm huấn luyện trong trại huấn luyện đội trẻ của câu lạc bộ.

Chester đại diện cho Manchester United trong trận chung kết FA Youth Cup 2007 và được Ole Gunnar Solskjaer vinh danh là Cầu thủ đào tạo trẻ của Manchester United của năm. Anh ra mắt đội một dưới thời Sir Alex Ferguson vào năm 2009.

Cầu thủ sinh ra ở Warrington được bán cho Hull City vào năm 2011 với mức phí chuyển nhượng mà Ferguson mô tả là "hoàn toàn có giá trị". Sau đó, anh chơi cho West Brom, Aston Villa, Stoke City, Derby County và Barrow trước khi kết thúc sự nghiệp thi đấu khi hợp đồng với Salford City kết thúc vào đầu năm nay.

Sau khi giải nghệ, Chester đến thăm trại huấn luyện của học viện đào tạo trẻ Manchester United theo lời mời của người bạn tốt Paul McShane. Mặc dù McShane đã rời câu lạc bộ vào mùa hè này sau 5 năm ở học viện đào tạo trẻ của United, nhưng Chester vẫn được mời thực hiện bước đầu tiên trong sự nghiệp huấn luyện của mình, phụ trách huấn luyện cho các nhóm tuổi U15 và U16.

Chester quay trở lại căn cứ Carrington trên cơ sở tự nguyện. Cựu hậu vệ này tập luyện ba lần một tuần với đội U15 và U16, truyền đạt kinh nghiệm tích lũy trong sự nghiệp.

Chester 36 tuổi đã tuyên bố nghỉ hưu vào tháng 1 và được cho là đang trong giai đoạn đầu cân nhắc các kế hoạch cho tương lai, nhưng anh ấy đang tận hưởng những cơ hội huấn luyện mà mình có được khi đạt được chứng chỉ huấn luyện cấp độ B của UEFA.

Trong vài năm qua, Manchester United đã được hưởng lợi rất nhiều từ việc chào đón những sinh viên tốt nghiệp học viện trở lại câu lạc bộ với tư cách là huấn luyện viên học viện. Những thỏa thuận như vậy mang lại cho các cầu thủ trẻ cơ hội học hỏi từ những tiền bối có kinh nghiệm ở Premier League, điều này mang lại lợi ích chung cho tất cả các bên liên quan.

Chester là thành viên của đội Manchester United tài năng đã lọt vào trận chung kết FA Youth Cup 2007, thi đấu cùng với những cầu thủ như Welbeck, Drinkwater, Sam Hewson và Fabian Brandy.

Ferguson cho Chester ra mắt đội một trong trận lượt về bán kết League Cup với Derby County vào tháng 1 năm 2009. Anh vào sân thay cho Gary Neville khi trận đấu còn 20 phút.

Chester là thành viên của đội Hull City đối đầu với Arsenal trong trận chung kết FA Cup 2014, ghi bàn mở tỷ số trong vòng 4 phút. Anh ấy đã có hơn 500 lần ra sân trong sự nghiệp và có 35 lần ra sân cho xứ Wales.

Cầu thủ tốt nghiệp học viện trẻ Manchester United đã chơi mọi trận đấu khi Xứ Wales lọt vào bán kết Cúp C1 châu Âu 2016.